Osmanlı’nın İlk Fethettiği Kale. Karacahisar Kalesi konumu ve mimari özellikleri itibari ile “Kastron” ya da “Kale Kent” olarak adlandırılan yerleşimlerin özelliklerini yansıtır. Anadolu’da 7. ve 8. yüzyılda oluşmaya başlayan kale kentler Orta Bizans döneminin askerî şehirleri olarak tanımlanmaktadır. 8. yüzyıldan itibaren düzenli olarak Pers ve Arap akınlarına maruz kalan bu yerleşimlerin 11. ve 12. yüzyıllarda büyük ölçüde Selçuklu hâkimiyetine girdiği; 13. ve 14. yüzyıllarda İstanbul ve Bitinya’da bulunan Bizans yerleşimleri dışındaki Anadolu’daki tüm kentlerin Türkmen beylikleri tarafından ele geçirildiği bilinmektedir. Karacahisar ve batısında yer alan Bizans yerleşimlerinde önceleri Selçuklu, sonrasında Osmanlı tehdidi karşısında surlarının onarıldığı, yeni kale kentlerin oluşturulduğu bilinmektedir. Karacahisar’ın Bizans İmparatorluğu’nun bu dönem içerisinde savunmaya yönelik olarak inşa ettiği yerleşimler arasında olup olmadığı ya da var olan bir kale kent olarak güçlendirilip güçlendirilmediği yönünde herhangi bir yazılı belge yoktur. Karacahisar Kalesi’nin de içerisinde yer aldığı söz konusu nitelikteki yerleşimler ile ilgili yeterince çalışma yapılmamış olması bir diğer eksiklik olarak karşımıza çıkmaktadır.

1288 yılında Osman Gazi tarafından fethedilen ve 1299 yılında Osman Gazi adına sikke basılarak ilk hutbenin okutulduğu yönündeki dönem kaynaklarının varlığının altını çizmek gerekir. Kalenin fethinden sonraki süreçte bir Kadı (Dursun Fakı) ile Subaşı’nın (Gündüz Alp) görevlendirildiği ve yönetiminin Orhan Gazi’ye verildiği yönündeki Osmanlı kaynaklarında yer alan anlatıların dışında bilgilerimiz oldukça sınırlıdır. Fatih döneminde Kale’nin terkedilerek aşağıda kurulmuş olan yerleşime taşındığı yönünde bir bilgi bulunmaktadır. Karacahisar’a yaklaşık 7 km mesafede yer alan Dorylaion ve Miryakephelon savaşları 11. ve 12. yüzyıllarda bölgedeki hâkimiyet mücadelelerini ortaya koymaktadır. Bu savaşlar sonrasında Bizans’ın bölgedeki gücünün önemli ölçüde azaldığı ve hâkimiyet alanının oldukça daraldığı anlaşılmaktadır. Özellikle Miryakephelon Savaşı sonrasında II. Kılıçarslan ve Manuel Komnenos arasında yapılan anlaşma uyarınca Dorylaion başta olmak üzere bölgedeki Bizans kalelerinin yıkılması bölgedeki hâkimiyet dengelerini tamamen değiştirmiştir. 1204 yılında İstanbul’un Latinler tarafından işgal edilmesi sonrasında Bizans İmparatorluğu’nun İznik kentini başkent olarak belirlemesi 13. yüzyılda bölgenin askerî ve siyasi yapısında kısmen de olsa değişikliğe sebep olmuştur. Karacahisar ve diğer Bizans kalelerinde yer alan tekfurların etkinliği belirli ölçüde artsa da Selçuklu Beyliği’ne vergi vererek bağımsızlıklarını sürdürdükleri bilinmektedir. 13. yüzyılın ortalarında; önce Ertuğrul Gazi, sonrasında Osman Gazi’nin bölgede giderek artan bir hâkimiyet alanından söz etmek mümkündür. Karacahisar Kalesi’nin tarihsel süreç içerisindeki önemli konumu; Osman Gazi’nin bölgedeki gücünün artması ve bu durumdan rahatsız olan bölge tekfurlarının Karacahisar Tekfuru’nun önderliğinde bir ittifak kurmaları ile devam eden süreçte ortaya çıkmaktadır. Bu ittifakı bozmak için Osman Gazi tarafından Karacahisar Kalesi 1288 yılında kuşatılarak ele geçirilmiştir. Karacahisar Kalesi’nin Osman Gazi tarafından ele geçirilmesi, iskân edilmesi süreci kroniklerde anlatılmaktadır. Söğüt ve Domaniç bölgesinde yerleşmiş olan Osman Gazi’nin; kalenin alınması sonrasında Eskişehir’e yerleşmesi ve Osmanlı Kroniklerinde belirtildiği üzere Karacahisar Kalesi’nde kendi adına hutbe okutup sikke bastırdığı yönündeki bilgiler Karacahisar’ın Osmanlı Beyliği’nin kuruluş evresinde önemli yerleşimler arasında tanımlanmasında belirleyici olmaktadır.